Los mejores años de la historia del Cúcuta Deportivo se puede decir que fue en el periodo de 2005 al 2008. En esos cuatro años, la institución rojinegra brindó alegrías a una hinchada que casi nunca vive momentos de grandeza futbolística. 

En 2005 el equipo del entrenador Álvaro de Jesús Gómez ascendió; en 2006 Jorge Luis Pinto logró el campeonato nacional, en 2007 Jorge Luis Bernal llevó al equipo a semifinales de Copa Libertadores en su primera participación y en 2008 Pedro Sarmiento disputó la última participación del elenco motilón en un torneo Conmebol, precisamente en la Libertadores de ese año. 

Han pasado 12 años desde el último partido que el rojinegro jugó en un campeonato continental y el regreso se vislumbra incierto aunque en la actualidad se presenten más cupos para Colombia (cuatro a Libertadores y cuatro a Sudamericana). 

Eliminación en octavos 

Santos de Brasil fue el rival de esa noche del 8 mayo del 2008. Era la vuelta de los octavos de final en el General Santander en el que el motilón tenía que salir a remontar un 2-0 obtenido en Vila Belmiro, el estadio del equipo brasilero. 

Ese encuentro de ida se disputó siete días antes, en la fecha que se conmemora el día del trabajador. Cerca de 17 mil espectadores del club en el que debutaron estrellas como Pelé y Neymar,  presenciaron como Rodrigo Lima al minuto 18 y el colombiano Mauricio Molina al 71 anotaron y derrotaron a un Cúcuta que saltó a la cancha con la intención de defenderse jugando con Matías ‘El Pescaito’ Urbano, como único delantero. 

Para el segundo partido, el panorama era negro pero la presentación en la Copa Libertadores 2007 hacía que no se perdiera la esperanza y se soñará con una remontada. 30 mil espectadores llenaron el General Santander. 

El Cúcuta Deportivo de Sarmiento saltó a la cancha con Leandro Castellanos en el arco; ‘Pepe’ Portocarrero y Flavio Córdoba en la defensa central; Elvis González como lateral izquierdo y Elvis Rivas como derecho; Charles Castro en primera línea de volantes; James ‘Taganga’ Castro, José Amarilla, Macnelly Torres en el mediocampo ofensivo y  Diego Aroldo Cabrera y Urbano como delanteros.  

Mientras que el Santos de Emerson Leao (ex arquero de la selección pentacampeona mundial)  formó con Fábio Costa; Kieber, Betao, Fabao, Marcelo; Molina, Guerreiro, Souto, Adriano y  Lima y Kleber.

Como era de esperarse, el rojinegro inició el encuentro dominando el balón pero no pudo romper la buena defensa brasilera, hecho que le permitió al equipo que viste de blanco tomarse confianza y generar la primera opción de gol al minuto 7 tras un remate de Molina que pudo desviar Castellanos. 

La respuesta del Cúcuta fue diez minutos después por medio de Taganga quien desde media distancia disparó obligando a trabajar el guardameta brasilero. 

El primer susto de la noche en el gramado del ‘Coloso de Lleras’ fue al 19 cuando Fabao anotó de cabeza, gol que fue anulado por fuera de lugar. 

Esos previos avisos, se consumaron cinco minutos antes de finalizar la primera mitad. Marcinho Guerreiro disparó al arco sur desde dentro del área con destino de gol pero Castellanos se interpuso en su camino dejando un rebote que Kléber Pereira no desaprovechó y clavó en el ángulo superior izquierdo, sellando prácticamente la clasificación con un 3-0 a favor en el global. 

Para la segunda mitad, Santos salió con la misma intensidad de los dos partidos y tan solo ocho minutos después de reanudarse el juego, en un contragolpe Kléber sirvió un balón a Lima quien tras rematar con borde interno dejó estático al portero nacido en Toledo.    

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Con un 4-0 en contra, el rojinegro quedó grogui aunque intentó pero sin claridad. En ese encuentro ingresaron Lin Carlos Henry y Eudalio Arriaga.

Este duelo de octavos de final fue arbitrado por el paraguayo Carlos Amarilla, quien también dirigió en el General Santander el 3-1 a Boca Juniors en el 2007. 

Participación decorosa  

La participación en la Libertadores del 2008 fue la segunda del equipo motilón en su historia. En 2007 estuvo a punto de tocar la gloria al vencer a rivales como Gremio, Toluca, Nacional de Uruguay, hasta caer con Boca Juniors en semifinales. 

La vara dejada por el Cúcuta del profesor Bernal era alta y como es habitual en un equipo chico cuando es muy bueno, fue ‘desarmado’ para el año siguiente. Jugadores titulares como Robinson Zapata, Walter Moreno, Julián Hurtado, Rubén Bustos, Víctor Cortés, Alex Del Castillo, el argentino Juan Manuel ‘Burrito’ Martínez y el panameño Blas Pérez, salieron de la institución. 

Buscando igual o aproximarse a la excelente presentación del 2007, el rojinegro inició su camino en el Grupo 6 con Santos (Brasil), Chivas de Guadalajara (México) y San José de Oruro (Bolivia). 

El primer encuentro lo jugó el 13 de febrero en el General Santander igualando a ceros con Santos. Para la segunda fecha el equipo no lograba despegar y empataría a ceros nuevamente en su casa pero esta vez contra San José el 28 de febrero. 

Chivas de Guadalajara fue la primera víctima del motilón en el estadio Jalisco. El 11 de marzo, por la fecha tres, el Pescaito Urbano anotaría el único gol del encuentro al minuto 44 concretando la primera victoria en suelo mexicano y en esa edición de la Copa. 

Dieciséis días después, volvería a ganarle al equipo manito pero esta vez en el General Santander, nuevamente con gol de Urbano a 11 minutos el final en un partido recordado por un inicio atrasado a causa de problemas con la iluminación y porque Chivas tuvo que cambiarse de camiseta a una blanca con verde puesto que la titular, tenía rojo, confundiendo a la terna arbitral.  

En la quinta jornada marcaría historia al derrotar 4-2 a San José en Oruro, una ciudad boliviana ubicada a 3.735 metros a nivel del mar. El argentino Urbano, continuaría con su senda goleadora anotando un triplete complementado con un gol de Macnelly Torres.  

La sexta y última fecha de la Fase de Grupos, le tocó visitar al Vila Belmiro por primera vez, cayendo 2-1. Por los rojinegros anotó Lin Carlos Henry de tiro libre. 

El grupo lo cerraría de primero con 11 puntos producto de tres partidos ganados, dos empatados y uno perdido, con una diferencia de gol de más tres. Lo siguió Santos con 10 (quien también se clasificó y luego sería su verdugo), Chivas alcanzó nueve unidades y San José solo cuatro.

Matías ‘Pescaito’ Burbano fue el goleador del elenco motilón con cinco tantos.